Além das feiras comunitárias e do turismo de aventura, esportivo e religioso, o calendário cultural também complementa o roteiro para quem visita o município. Indo para a quinta edição em dezembro, com 10 atrações gratuitas mais uma vez na praça Aquiles Mincarone (da Igreja da Pipa), o Bento Jazz & Wine Festival se consolida como um dos mais importantes eventos de música do Rio Grande do Sul.
Com uma programação que mescla nomes nacionais, internacionais, regionais e locais, a iniciativa surgiu, segundo a organização, de uma vocação da cidade para os grandes eventos e o turismo, que apresentasse tanto para pessoas de fora quanto para os habitantes uma atração de alta qualidade musical e que vinculasse duas culturas importantes para o município: a cultura do vinho e a da música.
O festival ainda buscou manter uma programação paralela que fortalecesse a cadeia da Cultura, especialmente na parte educacional. Além de masterclasses e oficinas nas escolas municipais, foi implantada, ao longo de um ano letivo, uma orquestra de percussão com instrumentos de sucata, que não teve continuidade por falta de patrocínio, mas que segue com o objetivo de ser retomada.
Desde sua primeira edição, em 2020 - no formato online-, o Bento Jazz Wine apresentou um potencial diferente para a cidade. "Realizar um festival de Jazz em Bento Gonçalves parte de uma premissa básica: pertinência. Sendo um polo turístico relevante no Brasil, especialmente no enoturismo, que tem um papel importantíssimo na economia do município, um evento de música que mistura jazz e vinho possui absoluta coerência e aderência com o calendário anual de eventos da cidade", avalia a produtor Carlos Badia.
A terceira edição, em 2022, tornou o festival referência no país, cujo reconhecimento se deu em Brasília, conquistando o Prêmio Profissionais da Música (PPM) na categoria Melhor Festival de Jazz e Instrumental do Brasil.